Nasce in Canada, a Toronto il 20 settembre 1873, da genitori di origine irlandese , sin da ragazzo si trasferisce a New York.
Il suo più grande desiderio è quello di entrare nel mondo del Teatro. Ci riesce e per diversi anni lavorò come attore facendo notevoli esperienze.
Con l'avvento del Cinema, nel 1904 riceve una scrittura dalla casa cinematografica Biograph, e dopo aver interpretato vari film, intraprende la carriera di Regista ricoprendo in seguito la carica di direttore generale della stessa.
Nasce nel 1907 la Kalem Company ad opera di Frank Marion, Samuel Long e George Kleine come finanziatore della nuova casa di produzione.
Olcott fu il loro primo grande ingaggio avendolo convinto a lasciare la Biograph per un compenso iniziale di dieci dollari per ogni pellicola girata, ben presto però divenne presidente della la Kalem Company con la compartecipazione alle quote societarie.
Essendo di origine irlandese, nel 1910 Olcott ha l'intuizione di produrre alcuni film all'estero, iniziando proprio dall'Irlanda realizzando un film intitolato ' A Lad from Old Ireland' ottenendo un grande successo nella comunità degli irlandesi degli Stati Uniti, e ai quali dedicò una decina di altri film ambientati sempre nella loro isola.
Il suo sogno di allestire uno studio cinematografico nella cittadina di Beaufort nella Contea di Kerry in Irlanda, svanì a causa dello scoppio della Prima guerra mondiale.
La Kalem Company divenne nel giro di qualche anno una delle più importanti case di produzione d'America, infatti nel 1912 i successi ottenuti all'estero, convinsero Olcott a recarsi in Palestina dove realizza il film ' Dalla mangiatoia alla croce', composto da ben cinque rulli di pellicola e che narrava la vita di Gesù.Il costo del film fu di circa 35.000 dollari, ma i profitti per la Kalem furono quasi di un milione.
Sidney Olcott fu considerato il più grande regista di quel tempo e la sua tecnica influenzerà l'ascesa di nuovi registi come D.W. Griffith e Cecil B. DeMille.
Però, nonostante i grandi profitti che aveva apportato alla Kalem, entrò in disaccordo con i proprietari della sua casa di produzione a causa di un aumento di stipendio che non gli venne concesso! Olcott si dimise.
La Kalem, facendosi sfuggire Olcott, non riuscì più ad avere i successi del passato e i titolari furono costretti a venderla alla Vitagraph.
Nel 1915, dopo aver diretto alcuni film, fu ingaggiato dalla casa cinematografica Famous Players dove già recitava Mary Pickford.
Sposò nel 1916 l'attrice Valentine Grant, la protagonista del suo film 'The Innocent Lie'.
Socio fondatore, poi Presidente della sezione della costa orientale della Motion Picture Directors Association, oggi la Directors Guild of America si trasferì ad Hollywood, in California, dove completò la sua carriera dirigendo molti altri film di grande successo con gli attori più importanti dell'epoca.
John Sidney Olcott morì ad Hollywood il 16 dicembre 1949.
Bibl.(Storia generale del Cinema -L.L.Ghilardini)
(Cinema di tutto il mondo -A.Canziani)
(Enciclopedia Treccani)